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叔丁基鋰

介紹:

叔丁基鋰

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合成試劑、我們致力于以專業(yè)化的視角,無機化學、有機化學、生命科學、材料科學等領域;我們力求從學科的角度細化分類,從專業(yè)應用的角度提供高價值的技術、標準、方法等詳盡專業(yè)資料;節(jié)約客戶成本打造服務流程。提供豐富的專業(yè)產品資料及其相關技術開發(fā)資訊,催化劑、研峰科技是以銷售通用試劑、標準物質、分析試劑、中間體、產品內容覆蓋分析化學、生化試劑等化學及生物領域產品的電子商務網站。

濁度,吸附劑,硅膠,離子對試劑。色譜試劑。

計算化學數(shù)據(jù)/叔丁基鋰

2、 氫鍵供體數(shù)量:0

3、 氫鍵受體數(shù)量:1

4、 可旋轉化學鍵數(shù)量:0

5、 拓撲分子極性表面積(TPSA):0

6、 重原子數(shù)量:5

7、 表面電荷:0

8、 復雜度:8.4

9、 同位素原子數(shù)量:0

10、 確定原子立構中心數(shù)量:0

11、 不確定原子立構中心數(shù)量:0

12、 確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

13、 不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

14、 共價鍵單元數(shù)量:2

存儲方法/叔丁基鋰

通常以1.7mol/L戊烷溶液形式貯存、銷售及使用。

注意事項/叔丁基鋰

儲存時必須以干燥保護,使用時也必須非常小心。

相關事故案例請看:化學吧《說說我自大學至今12年化學之路遭遇的安全事故》史老漆

分子結構/叔丁基鋰

性質與穩(wěn)定性/叔丁基鋰

叔丁基鋰溶液暴露于空氣或濕氣時易起火。對叔丁基鋰的操作應在無水無氧條件下進行,并穿戴好護目鏡、防腐手套等安全裝備。一旦著火,應用干粉滅火器撲滅,千萬不可使用含水或氯代烷烴的滅火器。叔丁基鋰參與的反應必須在隔絕空氣和濕氣的氮氣或氬氣保護下進行。由于反應會放熱,因此應控制反應在低溫下進行。

合成方法/叔丁基鋰

1. 將鋰與少量鈉一起熔融于干燥的礦物油中,同時加兒滴油酸以防止銼沙粘結。激烈振蕩幾秒鐘后冷卻,在薄薄一層玻璃毛上過濾,用乙醚洗滌,然后將鏗砂轉移到1升的三頸中。此法制得的鈕砂直徑約1毫米,呈淺銀灰色。在三頸燒瓶上裝置封閉式攪拌器、頂端有氣體導入管的恒壓滴液漏斗和與一個礦物油計泡計連接的氣體導出管(計泡計用來指示氮氣及其它氣體的流通情況)。瓶上的玻璃接頭都應涂上潤沿脂。用袒絲做成的Hershberg攪拌器能更有效地攪動混合物,以避免鏗砂被形成的鹽所復蓋或沉降于瓶底而不再繼續(xù)反應。溫度計經氣體導管插入瓶中將三頸燒瓶置于干冰一丙酮浴中冷卻,加300一400毫升乙醚。在一30℃一40℃和2一3小時內,滴加在室溫下與乙醚等體積的叔丁基氯。控制溫度不超過一30℃,以使反應順利進行〔若超過一30℃,會產生更多的不飽和烴而急速逸出氣體;但若過分冷卻,如在一70℃,反應則很慢產率75%。也可用戊烷作溶劑0.2%的金屬鈉和青酮粉未作銼的活化劑來制備此試劑。

2. 通過叔丁基氯與1%~2%的鈉-鋰合金在干燥正戊烷溶劑中反應而來。

安全信息/叔丁基鋰

風險術語

R11:Highly flammable. 高度易燃。

R15:Contact with water liberates extremely flammable gases. 遇水釋放極易燃燒的氣體。

R17:Spontaneously flammable in air. 在空氣中可自燃。

R34:Causes burns. 引起灼傷。

R51/53:Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.對水生生物有毒,可能對水體環(huán)境產生長期不良影響。

R65:Harmful: may cause lung damage if swallowed. 吞食可能造成肺部損傷。

R66:Repeated exposure may cause skin dryness or cracking. 長期接觸可能引起皮膚干裂。

R67:Vapours may cause drowsiness and dizziness. 蒸汽可能引起困倦和眩暈。

安全術語

S16:Keep away from sources of ignition. 遠離火源。

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。

S33:Take precautionary measures against static discharges. 采取措施,預防靜電發(fā)生。

S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴適當?shù)姆雷o服、手套和護目鏡或面具。

S43:In case of fire use ... (there follows the type of fire-fighting equipment to be used.)

一旦起火,用 (滅火設備類型的)滅火。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若發(fā)生事故或感不適,立即就醫(yī)(可能的話,出示其標簽)。

S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.

避免釋放至環(huán)境中。參考特別說明/安全數(shù)據(jù)說明書。

S62:If swallowed, do not induce vomitting; seek medical advice immediately and show this container or label.

若吞食,切勿催吐;立即求醫(yī),并出示其容器或標簽。

基本內容/叔丁基鋰

中文名稱:叔丁基鋰

英文名稱:tert-Butyllithium

更多名稱:Trifluoroacetic acid sodium salt

CAS號:594-19-4

分子式:C4H9Li

分子量:64.0553

系統(tǒng)編號/叔丁基鋰

CAS號:594-19-4

MDL號:MFCD00008795

EINECS號:209-831-5

BRN號:3587204

PubChem號:24889995

物性數(shù)據(jù)/叔丁基鋰

1. 性狀:為使商品性質穩(wěn)定,通常為正戊烷溶液。

2. 密度(g/mL,25/4℃): 0.652

3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

4. 熔點(oC): 未確定

5. 沸點(oC,常壓):未確定

6. 沸點(oC,5.2kPa):70

7. 折射率:未確定

8. 閃點(oC):-6

9. 比旋光度(o):未確定

10. 自燃點或引燃溫度(oC):未確定

11. 蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

12. 飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定

14. 臨界溫度(oC):未確定

15. 臨界壓力(KPa):未確定

16. 油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:未確定

17. 爆炸上限(%,V/V):未確定

18. 爆炸下限(%,V/V):未確定

19. 溶解性: 溶于正戊烷等。溶于烴類和醚類溶劑。

主要用途/叔丁基鋰

1. 羰基化合物的烷基化。脫溴劑。有機合成。2. 用于重要的鋰試劑。通過鹵素一金屬交換反應而可用于制備其它有機鏗化合物,如芳基鏗、三烷基氫化硼銼、乙烯基銼、a一鏗烷基苯硫醚、β一鏗代烯胺等。在溫和條件下還原撥基成怒基也是聚合反應的引發(fā)劑。3.叔丁基鋰相比正丁基鋰和異丁基鋰而言,具有更強的堿性和金屬化活性以及更弱的親核性,因此能夠用于質子酸性更弱的烴類底物的脫質子鋰化反應 (式1)。通常,簡單烷烴對于叔丁基鋰仍然能保持惰性,但是對于含雜原子的溶劑如THF則會與叔丁基鋰發(fā)生反應。當?shù)孜锸呛s原子如氧、氮、硫的化合物時,使用叔丁基鋰作脫質子試劑能夠獲得很高的區(qū)域選擇性。如乙烯基醚或環(huán)醚與叔丁基鋰反應是一種簡單制備α-鋰化乙烯基醚的方法 (式2,式3)【2,3】。與其它烷基鋰試劑類似,叔丁基鋰對含雜原子取代基的芳烴化合物的鋰化反應同樣具有鄰位鋰化效應。在鋰鹵交換反應中,叔丁基鋰由于其較弱的親核性,因而相比正丁基鋰和異丁基鋰具有更大的優(yōu)勢。其中,鋰-碘交換反應進行得最為完全、有效,如先在低溫下與6-碘-1-己烯作用發(fā)生鋰-碘交換,然后升溫發(fā)生高立體選擇性和區(qū)域選擇性的5-外環(huán)化反應,進而被親電試劑進攻得到官能化產物 (式4)。類似的異構反應也可以用來制備多環(huán)化合物 (式5)。兩當量的舒丁基鋰與α,ω-二碘化合物在–23 oC反應能夠經過α-鋰-ω-碘代烷烴中間體,定量生成五元碳環(huán)化合物 (式6)。在乙醚或氨的存在下,叔丁基鋰能夠快速加成到烯烴上定量得到新己基鋰 (式7)。值得強調的是叔丁基鋰對碳-碳雙鍵的加成只有在以下幾種情況下才能發(fā)生:(1) π-烯烴是共軛的;(2) 環(huán)狀烯烴存在較大張力 (式8);(3) 產生的陰離子能夠被底物官能團穩(wěn)定或支持;(4) 在烯丙基位存在好的離去基團。

簡介/叔丁基鋰

叔丁基鋰,結構簡式(CH3)3CLi,化學式C4H9Li,也稱tert-丁基鋰、t-丁基鋰,高度易燃,可在空氣中自燃,儲存時必須以干燥氮氣保護,使用時也必須非常小心。是一個有機鋰化合物,是有機合成中的超強堿。以簇合物存在,可以拔去很多氫碳酸的氫,包括苯。

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